בעבר אני זוכר שהיה מעין מערכת כמו ב STOIDO
ל VBS
אבל יש לך משהו כזה
http://stackoverflow.com/questions/16052534/adding-a-gui-to-vbscriptאו שלפי דעתי הכי פשוט תעשה סקריפט ב Powershell עם GUI
שיקפוץ לך חלון אם CHECKBOX1 מסומן תריץ
אם 2 מסומן תריץ
או אם שתיהם אז תריץ
יותר קל לפי דעתי
https://sysadminemporium.wordpress.com/2013/01/31/powershell-gui-for-your-scripts-episode-4/