אתה צריך לדעת 'מלמעלה' איך הם עובדים (תכנותית) ובאיזה קבצים שומרים מידע, היכן הקבצים נמצאים, ואם בכלל יש לך הרשאת גישה אליהם.
אם מתאפשר - צור קשר איתם או מישהו מהארגון שלך (אם הוא לא רק אתה...) כדי לברר.

השאילתא שכתבת תעשה בלגן ותבזבז משאבים, אם בסיס הנתונים/קבצים גדולים.
למה? כי ההפגשה רק לפי תאריך תביא לך לכל רשומת חשבונית את כל התעודות משלוח שהיו באותו יום, גם לחשבוניות אחרות.
תעדן לחיבור יעיל יותר לפי מפתח/צירוף שדות יחודי + תחום תאריכים.
חייב להיות תנאי של זיהוי היתה/לא היתה סריקה - הרי זו המטרה .
תו דעתך לסוגי הפגשה של "רק אם הצליח" "רק אם לא הצליח" (כלומר יש חשבונית ללא תסריק או תסריק ללא חשבונית), או יצירת פלט בכל מקרה (עם שדות ריקים היוכ שהפגשה לא צלחה).

במקביל תברר מהי שיטת העבודה, כי בהרבה מקרים חשבונית מופקת ביום אחר מאשר תעודת המשלוח,לפעמים אפילו אחרי כמה שבועות - לפי הסכמי תשלום וצפי לגביה מוצלחת.
>> כלומר לא תמיד יהיה אותו תאריך בשני הקבצים.
חוצמזה - צפוי שיהיה מספר /שונה לכל מסמך. מערכת שנכתבה בסדר- תשדך, בשדה 'בצד', את מספר החשבןנית לכל ת.מ, וגם להיפך.
נעזב מה קורה אם יש כמה חשבוניות לתעודה אחת או כמה תעודות לחשבונית אחת...

בנוסף: בשביל מה להפגיש שני קבצים כאלו (ת.מ. וחשבוניות) אם המטרה לדעת כן/לא היתה סריקה מוצלחת?

אם הבנתי טוב - מעניין אותך כן/לא היה דימות לחשבונית בודדת א ו תעודה בודדת, ולא להגיע למסמך הסרוק.
נעזב מצב שהיתה סריקה אבל הדימות לא הצליח. קורה גם למחשבים הכי טובים.

כדאי גם לדעת מהי שיטת המיפתוח (שם קובץ שנותנים למסמך הסרוק, אמור להכיל שדות מזהים מהתנועה) ובאיזה שרת וספריה שמים אותו,
כי אם לא תוכל לגשת לקובץ שלהם שמראה חיווי על בדיקה ודימות מוצלחים אז תצטרך לפנות לרשת לחפש מסמך סרוק עבור כל רשומה. הסתבכנו...

האם סריקה ודימות שסמדר עושים מעדכנים משהו בקבצי תוכנת העסק או הם פועלים לגמרי בנפרד?
אולי הם מייצרים ממשק מצטבר (שלא מתחדש כל יום) לתוכנת העסק והוא נעשה דרך קובץ, שבו תוכל לאתר אם היתה סריקה ודימות לחשבונית היקירה שלך ?

הכי פשוט: אם בקבצי העסק יש חיווי "נעשתה סריקה" או נתיב למשמך בדימות - אז צריך להפגיש את רשומת החשבונית/ת.מ. עם אותו קובץ במקום כל הבלגן שהוזכר לעיל.